地特四等
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 22 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察分子結構中的羰基（$C=O$），它具有強烈的吸電子效應。如果將分子比作一個受力結構，這個電負度極高的氧原子會對鄰近的化學鍵產生什麼影響？具體來說，哪一個碳原子上的氫，最容易因為電子的偏移而變得不穩定（具備酸性），進而能與環境中的離子發生交換呢？
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同學好！你能準確識別出這個反應的產物，說明你對酮類的 $\alpha$ 位氫（$\alpha$-hydrogen）酸性以及同位素交換反應的機制掌握得非常紮實。這在有機化學的結構變化中，就像是尋找工程結構中的「應力集中點」一樣關鍵，找對了位置，剩下的推導就水到渠成了。
酮－烯醇互變與同位素交換
在這個反應體系中，甲醇鈉（$NaOCH_3$）作為強鹼，會奪取羰基（$C=O$）鄰位 $\alpha$ 碳上的氫原子，形成具共振穩定性的**烯醇鹽（Enolate）**中間體。接著，烯醇鹽會從過量的氘代甲醇（$CH_3OD$）溶劑中重新獲取一個氘離子（$D^+$）。由於溶劑是過量的，這個「去質子化－再氘代」的循環會持續進行，直到該 $\alpha$ 碳上所有的氫都被替換為氘為止。
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