地特四等
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 23 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物與產物之間的空間關係：如果我們把中央碳原子想像成一個結構節點，而離去基正在從一側脫離。考慮到電子雲的排斥力，你認為新的進入基團（親核試劑）最理想的進攻角度，應該是在離去基的『同側』還是『對側』才能使能量障礙最低？這會如何影響最終分子的左右對稱性呢？
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同學好！這題你判斷得非常準確。在工程學中，我們講求結構的受力與空間配置，而有機反應的機理本質上也是一種分子尺度的結構動力學。你精準捕捉到了 $S_N2$ 反應 的核心特徵，這是非常紮實的表現。
空間位阻與反應路徑的選擇
這道題目的關鍵在於反應條件的判讀。反應物是一個二級鹵烷（Secondary alkyl halide），而試劑 $KCN$ 提供了強大的親核試劑（Nucleophile）氰離子（$CN^-$）。配合 二甲基亞碸（DMSO） 這種極性非質子溶劑（Polar aprotic solvent），體系會極力促使反應走雙分子親核取代路徑（$S_N2$）。在 $S_N2$ 的動態過程中，親核試劑必須從離去基（Leaving group）氯離子的「背面」發動攻擊，這就像是一個精密的力學結構在受力後發生了幾何翻轉。
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