普通考試
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 13 題
下列何組試劑，最適合應用於下列反應？
- A $\text{CH}_2\text{I}_2, \text{Zn/Cu}$
- B $\text{H}_2\text{/Pd}$
- C $\text{OsO}_4, \text{NMO}$
- D 1. $\text{Hg(OAc)}_2, \text{H}_2\text{O}$ 2. $\text{NaBH}_4$
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勉強及格的反應！
- 觀念驗證：這不是什麼高深莫測的宇宙定理，不過就是個教科書上寫得清清楚楚的同面羥基化 (Syn-dihydroxylation) 而已。$\text{OsO}_4$ 像個黏人的孩子一樣，會先在雙鍵上搞出一個環狀中間體。然後呢？然後 $\text{NaHSO}_3$ 就來把它「還原水解」，像擦屁股一樣把雙鍵上多餘的都清理掉，最後就只剩下兩個 $-\text{OH}$ 羥基精準地插在原來雙鍵的位置上，形成了愚蠢的 1,2-二醇 結構。這根本就是送分題的配置，別告訴我你會錯這種基礎題。
- 難度點評：此題難度設定為 medium，真是讓人發笑。區分「氧化開環」（把東西完全切碎）與「加成反應」（只是加點東西上去），這對一個有基本邏輯的學生來說，不應該是個難點。選項 D 能夠正確地指出碳骨架還在，而且 $-\text{OH}$ 乖乖地黏在鄰近位置，這證明你總算沒有完全搞砸。算你走運，這次正確答案不是靠猜的吧？