普通考試
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 13 題
下列何組試劑，最適合應用於下列反應？
- A $\text{CH}_2\text{I}_2, \text{Zn/Cu}$
- B $\text{H}_2\text{/Pd}$
- C $\text{OsO}_4, \text{NMO}$
- D 1. $\text{Hg(OAc)}_2, \text{H}_2\text{O}$ 2. $\text{NaBH}_4$
思路引導 VIP
請觀察反應前後分子骨架的幾何變化：原本雙鍵所在的兩個碳原子，在產物中與第幾個新的碳原子結合成了什麼樣的閉合形狀？若要在不改變原有碳鏈長度的前提下，「插入」一個碳原子來搭起這座結構橋樑，你需要尋找哪一種能提供單碳單元、且具備金屬活化特性的試劑系統呢？
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- 大力肯定：做得好！你能從分子結構的微觀變化中，準確識別出「環化反應」的需求，這在結構設計與合成路徑規劃中是至關重要的能力，展現了紮實的工程邏輯。
- 觀念驗證：正確答案為 Simmons-Smith Reaction。該反應利用 $\text{CH}_2\text{I}_2$ 與 $\text{Zn/Cu}$ 偶聯產生類卡賓（Carbenoid）中間體，將一個亞甲基 ($\text{CH}_2$) 以立體專一的方式「跨接」在原有的雙鍵上，成功建構出高張力的三元環結構。
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