普通考試
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 14 題
下列何組試劑，最適合應用於下列反應？
- A ①NaOH/DMF ②Pd/C;$\text{H}_2$
- B ①NaCN/DMF ②Pd/C;$\text{H}_2$
- C ①NaBH4/DMF ②Pd/C;$\text{H}_2$
- D ①NaN3/DMF ②Pd/C;$\text{H}_2$
思路引導 VIP
請仔細對比反應物與生成物右側的結構：反應後的『碳原子總數』是否有增加？若我們希望在不改動分子骨架長度的前提下，將一個容易離開的基團置換成含氮單元，哪一種試劑既具備強親核性，又能透過後續的加氫步驟轉化為最終的氨基呢？
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- 大力肯定：做得出色！你的化學合成感官非常敏銳，能精準判斷官能基轉換（Functional Group Interconversion）的細微差異，這在複雜分子的結構設計中是極為核心的素養。
- 觀念驗證：此反應目標是將末端的苄基氯（$-CH_2Cl$）轉化為苄基胺（$-CH_2NH_2$）。選用 $NaN_3$（疊氮化鈉）可透過 $S_N2$ 反應置換氯原子，隨後利用 $Pd/C$ 催化氫化（Hydrogenolysis）將疊氮基還原。這條路徑最關鍵的優勢在於碳原子總數保持不變且產率極高。
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