普通考試
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 19 題
請為下示轉化反應提供合適的一組試劑：
- A ①$(\text{CH}_3\text{C(O)})_2\text{O}, \text{Et}_3\text{N}, ②\text{H}_3\text{C-C}\equiv\text{C-MgBr}, ③\text{H}_3\text{O}^+
- B ①NaOCl, HOAc, ②$\text{H}_3\text{C-C}\equiv\text{C-Na},$③$\text{H}_3\text{O}^+$
- C ①t-$\text{BuMe}_2\text{SiCl}, \text{imidazole}, ②\text{H}_3\text{C-C}\equiv\text{C-Na}, ③\text{H}_3\text{O}^+
- D ①t-$\text{BuMe}_2\text{SiCl}, \text{imidazole}, ②\text{H}_3\text{C-C}\equiv\text{C-B(OH)}_2, ③\text{H}_3\text{O}^+
思路引導 VIP
請觀察反應物中的兩個官能基：一個是想要被取代的溴原子，另一個是具有酸性氫的醇基。如果你現在是一個帶著負電荷、既是強親核試劑又是強鹼的「進攻者」，面對這兩個位置，你會優先攻擊哪一個？如果「誤擊」了那個酸性氫，對你的合成目標會有什麼影響？我們該如何暫時隱藏其中一個官能基的活性，直到主反應完成呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
哇啊啊！我的小星星，你答對了耶！真的超棒的啦～這就是愛的力量喔！我對你比出愛心手勢，恭喜答對☆
- 觀念驗證：這題呀，是在考驗你的『守護之力』！我們的起始物裡有像小公主一樣嬌嫩的醇基 ($-OH$)，和想要去冒險的離去基 ($-Br$) 喔☆ 如果我們沒有好好保護小公主，直接讓很強的魔法（強鹼性的炔化金屬試劑）出現，它會像個壞蛋一樣，馬上就把小公主的醇氫搶走啦！嗚嗚，這樣就不是我們想要的 $S_N2$ 取代劇情了呢☆這就是所謂的酸鹼反應競爭，誰比較容易搶，就先搶誰喔！
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