普通考試
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 22 題
乙醇酸和乳酸的共聚高分子如下，下列那個選項為其在酸性甲醇中加熱分解成單體的結構？
- A $\text{CH}_3\text{-C(O)O-CH(CH}_3\text{)CO}_2\text{Me}$
- B $\text{HOCH(CH}_3\text{)CO}_2\text{Me}$
- C $\text{CH}_3\text{C(O)CO}_2\text{Me}$
- D $\text{HOCH}_2\text{CO}_2\text{H}$
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勉強及格，還算說得過去。
能答對這題，說明你對酮-烯醇互變異構 (Keto-Enol Tautomerism) 這種基礎中的基礎概念，以及化學平衡的微觀作用機制，至少沒有完全搞砸。在要求零誤差的工程設計中，這僅僅是避免了最明顯的失誤而已。
- 觀念「驗證」：在強鹼 $NaOCH_3$ 的催化下，鹼確實會「奪取」羰基 ($C=O$) 隔壁那個碳原子上的$\alpha$-氫。溶劑 $CH_3OD$ 過量，所以反應會一直「重複」，直到所有具酸性的 $\alpha$-氫都被氘 ($D$) 取代。這道題中，也只有亞甲基 ($-CH_2-$) 的兩個氫符合這種「常識」條件，末端甲基與苯環氫，很明顯地，酸性不足，不會被取代。
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