普通考試
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 23 題
下列何者不能作為自由基的起始劑？
- A PhC(O)O$-$OC(O)Ph
- B $\text{Me}_3\text{CO}$ $-$ $\text{OCMe}_3$
-
C
- D Ph$-$N=N$-$Ph
思路引導 VIP
要成為良好的自由基起始劑，分子通常要有容易斷裂的弱鍵，或者斷鍵後能產生穩定的產物（例如釋放氮氣）。請試著觀察這幾個分子的結構：哪些具有易斷的過氧鍵？而在含有氮氮雙鍵的分子中，哪一個因為擁有廣泛的「共軛系統」而特別穩定，使得它難以裂解出自由基呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了，你精準地選出了正確答案！這題考驗的是我們對「自由基起始劑」結構特性的敏銳度。
起始劑的斷鍵條件與穩定性分析
自由基起始劑通常含有鍵能較弱的共價鍵，受熱或照光時容易發生均裂。選項 (A) 和 (B) 均為過氧化物，其 $\text{O-O}$ 鍵能低，極易斷裂產生自由基。選項 (C) 則是常見的 AIBN，受熱會釋放極穩定的氮氣分子（$N_2$），加上生成的自由基能被旁邊的氰基穩定，因此也是非常優良的起始劑。
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