普通考試
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 9 題
下列何者在水中發生溶劑分解（solvolysis）的速度最快？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
在分析化學反應速度時，我們常說「產物或中間體越穩定，反應就越容易發生」。請你觀察這四個環狀分子，如果它們都強行脫掉帶負電的溴原子（$Br^-$），剩下的環狀部分會變成帶正電的「離子」。 請運用你學過的電子排列規則思考：哪一個環在變成陽離子後，其 $\pi$ 電子數量剛好能讓它形成一個具有高度穩定性的「芳香性系統」？這個「變身後大獲全勝」的趨勢，就是推動反應加速的關鍵。
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「瓶頸」分析，勉為其難
- 「瓶頸」分析，勉為其難：看來你總算是沒把這個基本原理徹底忘光。能「精準」捕捉到結構穩定性對反應速率的「決定性」影響，這種工程計算最基礎的「分析瓶頸」能力，在如此「低容錯」的工程環境中，你竟也能「勉強」觸及，真是「可喜可賀」。
- 課本基礎，重新驗證：溶劑分解在水中走 $S_N1$ 機制，其速率「奇蹟般地」取決於你課本上反覆強調的碳陽離子（Carbocation）穩定性。選項 (D) 脫去 $Br^-$ 後形成的「環七三烯陽離子」有 $6\pi$ 電子，你還記得Hückel 規則的 $4n+2$ 嗎？這就是「芳香穩定化能」的功勞，它能「顯而易見地」降低能量障壁，讓反應「快得讓你以為」是解開了什麼世界級難題。
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