高考申論題
112年
[化學工程] 有機化學
第 一 題
一、條列完成下列反應每一步驟反應所需的試劑。（20 分）
Br -> O
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到鹵代芳香烴轉換為芳香酮，核心思路是利用「極性反轉」將親電性的碳轉換為親核性碳。最常考的方法是將溴苯製備成格林納試劑（Grignard reagent）。接著透過與醛類反應後氧化，或直接與腈類（Nitrile）反應來建構碳-碳鍵並生成酮基。
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【解題思路】利用格林納試劑（Grignard reagent）作為親核劑，進行碳鏈延長及官能基轉換。 【詳解】 本題欲將溴苯（Bromobenzene）轉換為丁醯苯（Butyrophenone），必須切斷原有的 C-Br 鍵並建構新的 C-C 鍵。由於無法直接對溴苯進行傅-克醯基化（這會將醯基接到溴的鄰/對位且保留溴原子），最佳策略為將溴苯轉化為親核性的有機金屬試劑。以下提供兩種國考公認的標準高分合成路徑：
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