高考申論題
112年
[化學工程] 有機化學
第 一 題
📖 題組:
四、劃出下列化合物的 Fischer Projection 結構。(每小題 5 分,共 20 分)
四、劃出下列化合物的 Fischer Projection 結構。(每小題 5 分,共 20 分)
📝 此題為申論題,共 4 小題
小題 (一)
Fischer Projection 轉換
思路引導 VIP
面對鋸齒狀 (zig-zag) 結構轉換為 Fischer 投影式的題型,最穩妥的方法是「先判斷各立體中心的絕對組態 (R/S),再依據 R/S 畫出對應的 Fischer 投影」,可有效避免因空間旋轉想像錯誤而失分。此外,圖中左側的 (-) 符號暗示其為左旋化合物,也是驗證推導結果 (2S, 3S) 的重要線索。
小題 (二)
Fischer Projection 轉換
思路引導 VIP
- 看到 zigzag(鋸齒狀)結構轉換為 Fischer 投影,優先思考「主鏈直立轉換法」或直接計算各手性碳的 R/S 構型。
- 運用「轉折點法則」:將主鏈順時針旋轉 90 度呈直立狀,向左凸的碳(<),入紙面基團放右側;向右凸的碳(>),出紙面基團放右側。
小題 (三)
Fischer Projection 轉換
思路引導 VIP
看到鋸齒狀結構 (Zigzag) 轉換為 Fischer 投影式,最穩妥且不易出錯的方法是「先判斷絕對組態 (R/S)」。1. 先從靠近取代基的一端為主鏈編號;2. 判定 C2 和 C3 的立體組態;3. 在 Fischer 投影式(主鏈垂直、C1在上)中填入取代基,利用水平鍵 H 朝前的特性反推驗證,確認組態一致即為正確答案。
小題 (四)
Fischer Projection 轉換
思路引導 VIP
看到鋸齒狀(zigzag)骨架轉 Fischer 投影式的題目,首要任務是確立主鏈方向(C1 到 C6)並判斷每個立體中心(Chiral Center)的 R/S 組態。接著,可透過嚴格的 CIP 規則將 R/S 轉換至 Fischer 式,或利用快速視覺口訣:「山谷碳(V型):楔形在右、虛線在左;山峰碳(^型):楔形在左、虛線在右」進行雙重驗證。