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高考申論題 112年 [化學工程] 有機化學

第 一 題

📖 題組:
四、劃出下列化合物的 Fischer Projection 結構。(每小題 5 分,共 20 分)
📝 此題為申論題,共 4 小題

小題 (一)

Fischer Projection 轉換
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面對鋸齒狀 (zig-zag) 結構轉換為 Fischer 投影式的題型,最穩妥的方法是「先判斷各立體中心的絕對組態 (R/S),再依據 R/S 畫出對應的 Fischer 投影」,可有效避免因空間旋轉想像錯誤而失分。此外,圖中左側的 (-) 符號暗示其為左旋化合物,也是驗證推導結果 (2S, 3S) 的重要線索。

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【解題思路】利用 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 法則判定手性碳的 R/S 組態,再轉換為符合該組態的 Fischer 投影式。 【詳解】 已知:令左側手性碳為 C2,右側手性碳為 C3。兩者的 CIP 優先順序皆為:-OH (1) > -CO2Me (2) > 另一側手性碳基團 (3) > 隱含的 -H (4)。

小題 (二)

Fischer Projection 轉換
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  1. 看到 zigzag(鋸齒狀)結構轉換為 Fischer 投影,優先思考「主鏈直立轉換法」或直接計算各手性碳的 R/S 構型。
  2. 運用「轉折點法則」:將主鏈順時針旋轉 90 度呈直立狀,向左凸的碳(<),入紙面基團放右側;向右凸的碳(>),出紙面基團放右側。
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【解題思路】利用「順時針旋轉主鏈直立化」搭配「視角轉換法則」,並以 R/S 立體組態進行雙重驗證,精確推導 Fischer 投影式。 【詳解】 Step 1:分析主鏈與取代基空間關係

小題 (三)

Fischer Projection 轉換
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看到鋸齒狀結構 (Zigzag) 轉換為 Fischer 投影式,最穩妥且不易出錯的方法是「先判斷絕對組態 (R/S)」。1. 先從靠近取代基的一端為主鏈編號;2. 判定 C2 和 C3 的立體組態;3. 在 Fischer 投影式(主鏈垂直、C1在上)中填入取代基,利用水平鍵 H 朝前的特性反推驗證,確認組態一致即為正確答案。

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【解題思路】利用絕對組態 (R/S) 作為橋樑,先判定鋸齒狀結構的立體化學,再將其準確轉換為 Fischer 投影式。 【詳解】 Step 1:主鏈編號

小題 (四)

Fischer Projection 轉換
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看到鋸齒狀(zigzag)骨架轉 Fischer 投影式的題目,首要任務是確立主鏈方向(C1 到 C6)並判斷每個立體中心(Chiral Center)的 R/S 組態。接著,可透過嚴格的 CIP 規則將 R/S 轉換至 Fischer 式,或利用快速視覺口訣:「山谷碳(V型):楔形在右、虛線在左;山峰碳(^型):楔形在左、虛線在右」進行雙重驗證。

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【解題思路】利用 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 規則判定各立體中心的 R/S 組態,再將結果轉換至 Fischer 投影式;同時輔以「山峰/山谷視角轉換法」進行快速推導與驗證。 【詳解】 已知:分子為主鏈含有 6 個碳的直鏈多醇(hexane-2,3,4,5-tetrol),由左至右將最左側的甲基定為 C1,最右側定為 C6。

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