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高考申論題 112年 [藥事] 藥物分析與生藥學(包括中藥學)

第 一 題

📖 題組:
三個固醇類化合物結構如下圖,分別進行紅外光光譜的測定得到下列數據。試辨認下列(一)~(三)的光譜數據分屬於那一個化合物?並說明這些特徵吸收帶屬於那些官能基?(每小題5分,共15分) (圖示:Testosterone, Progesterone, Dexamethasone)
題組圖片
📝 此題為申論題,共 3 小題

小題 (一)

約3000, 1710, 1670, 1620 cm-1。

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解題應先尋找關鍵官能基的有無。本題數據缺乏 3200-3600 cm⁻¹ 的羥基 (-OH) 寬峰,可直接排除 Testosterone 與 Dexamethasone;其次 1710 cm⁻¹ 對應未共軛酮基,1670 cm⁻¹ 對應 α,β-不飽和酮基,完美符合 Progesterone 的結構特徵。

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【重點】利用紅外光光譜 (IR) 特徵吸收峰判別固醇類藥物結構中羰基與羥基之有無。 【解析】 一、 化合物判定

小題 (二)

3460(寬帶), 約3000, 1710, 1660 cm-1。

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看到紅外光譜(IR)數據推斷化合物時,應優先尋找關鍵的官能基特徵峰。3460 cm⁻¹ 的寬帶代表羥基(-OH),可直接排除不含 OH 的 Progesterone;1710 cm⁻¹ 代表非共軛羰基(C=O),可排除只含共軛羰基的 Testosterone。綜合 1660 cm⁻¹ 的共軛羰基特徵,即可鎖定含有多個 OH 基團與兩類羰基的 Dexamethasone。

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【重點】利用紅外光光譜(IR)特徵吸收峰判別固醇類化合物之官能基。 【解析】 本題光譜數據分屬於 Dexamethasone(地塞米松)

小題 (三)

3400(寬帶), 約3000, 1670, 1605 cm-1。

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本題測驗紅外線光譜(IR)對特定官能基的鑑別能力。首先觀察 3400 cm⁻¹ 寬帶,代表存在羥基(-OH),可直接排除不含羥基的 Progesterone;接著觀察是否缺少約 1710 cm⁻¹ 的未共軛酮基(C=O)吸收峰,藉此排除 Dexamethasone,最終確認為 Testosterone。

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【重點】化合物紅外光光譜(IR)解析與官能基鑑別 【解析】 此光譜數據屬於 睪固酮(Testosterone)

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