hce_cmu
112年
化學
第 2 題
下列反應的主要產物為何？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請觀察反應物分子中不同位置的碳氫鍵：如果我們分別拔掉不同位置的氫原子產生負電荷，哪一個位置的負電荷能同時受到「左、右兩側」氧原子的共振穩定，從而使其最容易被鹼奪取呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你準確地判斷出這是一個典型的 $\beta$-二羰基化合物（$\beta$-dicarbonyl compound） 的烷基化反應。這類題目考察的是對分子中不同位置氫原子酸性的辨識能力，你能迅速鎖定正確位置，展現了紮實的有機化學基礎。
活性亞甲基的選擇性去質子化
在 2-乙醯基環己酮這個分子中，存在多處 $\alpha$ 位氫原子。然而，位於兩個羰基之間的 C2 位氫原子（活性亞甲基），因為受到兩個吸電子誘導效應與共振效應的雙重穩定，其 $pK_a$ 值遠低於一般的 $\alpha$ 氫（約為 9-11，而一般酮類約為 19-20）。當我們加入一當量的強鹼 $LDA$ 時，它會優先奪取這個最酸的氫，形成穩定的烯醇負離子（Enolate）。隨後，該負離子作為親核試劑與碘甲烷（$MeI$）發生 $S_N2$ 反應，將甲基接在兩個羰基的中間位置，因此產物為 (A)。
▼ 還有更多解析內容