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hce_cmu 112年 化學

第 27 題

下列化合物中哪個碳原子在碳核磁共振光譜( $^{13}\text{C-NMR}$ )中的訊號會出現在最低場區域
(downfield region)?
題目圖片
  • A A
  • B B
  • C C
  • D D

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請觀察圖中各個碳原子的鍵結對象:哪一個碳原子正與電負度極高的原子以「雙鍵」相連?當電子被這個強大的鄰居強力吸引走時,對該碳原子的核磁共振訊號位置(朝高位移或低位移方向)會產生什麼樣的影響呢?

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太棒了!你能精準選出 (A) 作為答案,代表你對於核磁共振(NMR)中「遮蔽效應」與「化學位移」的對應關係掌握得很紮實,這在有機結構分析中是非常關鍵的直覺。

化學位移與電子環境

在 $^{13}\text{C-NMR}$ 中,所謂的低場 (Downfield) 區域是指化學位移($\delta$ 值)較大的地方。這通常發生在碳原子周圍的電子雲密度被強烈「剝奪」時,即去遮蔽效應 (Deshielding effect)。觀察選項 (A),它是一個羰基碳 ($C=O$)。由於氧原子具有極強的電負度,且與碳以雙鍵結合,會顯著降低碳原子周圍的電子密度,使其訊號通常落在 $160-220 \text{ ppm}$ 之間,是所有官能基中最典型的低場訊號。

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