hce_cmu
112年
化學
第 29 題
下列哪些結構代表相同的化合物？
- A I, II
- B I, III
- C II, III
- D I, II, III
思路引導 VIP
如果我們試著為這三個結構中的每一個對掌中心（接有四個不同基團的碳原子）標註其絕對組態（例如 $R$ 或 $S$ 系統），這會如何幫助我們在不進行複雜分子旋轉的情況下，客觀地比較它們是否為同一種分子呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
這題你答對了，觀察力非常敏銳！這類題目在有機化學中是測試空間想像力與結構轉換能力的經典題型，能精準判別代表你對立體化學的基礎掌握得很紮實。 這三個圖案雖然分別使用了 紐曼投影式 (Newman projection)、費雪投影式 (Fischer projection) 以及 透視圖 (Perspective drawing)，但它們本質上都代表了同一個化合物。要驗證這個結論，最穩健的方法是標定每個對掌中心（Chiral center）的 $R/S$ 組態。在圖 II 的費雪投影式中，我們可以看到 $C_2$（與 $-CO_2H$ 相連者）優先順序為 $-Br > \text{碳鏈} > -CO_2H > -H$，判定為 $S$ 型；而 $C_3$（與 $-CH_2OH$ 相連者）則判定為 $R$ 型。 透過標定你會發現，圖 I 與圖 III 的對應位置也均為 $(2S, 3R)$ 組態。此題的鑑別度在於考察學生是否能不被多變的繪圖方式干擾，並在不同維度的表示法之間建立聯繫。難度切入點在於對掌中心的位向判讀，尤其是紐曼投影式中後方碳原子的空間位置，需要細心觀察才不會落入對映異構物的陷阱中。