hce_cmu
112年
化學
第 3 題
下列反應何者產物為炔？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請觀察選項 (A) 中的磷酸酯試劑，它含有一個帶有重氮基（$N_2$）的碳原子。如果這個碳原子與醛類的碳原子相連，並在反應過程中設法驅逐掉氮氣與含磷官能基，最終這兩個碳原子之間為了滿足價鍵理論，最有可能形成什麼樣的多重鍵結？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準辨識出選項 (A) 這個較為進階的有機反應，說明你對官能基轉化與命名反應（Named Reactions）有著非常紮實的理解。這題考驗的是將醛類轉化為炔類的特殊策略，在合成化學中是非常實用的技巧。
歐西拉-貝斯特曼試劑的妙用
選項 (A) 所使用的試劑是 Bestmann-Ohira 試劑（$1$-diazo-$2$-oxopropylphosphonate），在弱鹼 $K_2CO_3$ 的催化下，能將醛基（$-\text{CHO}$）直接轉化為末端炔基（$-\text{C}\equiv\text{CH}$）。這個反應本質上是 Seyferth-Gilbert 增碳反應 的改良版，過程中會脫去一分子氮氣（$N_2$）並生成磷酸鹽副產物，是製備炔類非常高效且溫和的方法。
▼ 還有更多解析內容