hce_cmu
112年
化學
第 31 題
下列化合物何者無法利用氫化鈉(NaH)進行去質子化反應(deprotonation reaction)？
- A ammonia
- B 2-butanone
- C dimethyl malonate
- D phenol
思路引導 VIP
若要判斷一個強鹼能否奪走某分子的質子，我們可以觀察反應後產生的「新酸」是否比「原本的酸」更穩定。在這個反應中，氫化鈉反應後會轉化為氫氣。請你想想，如果某個分子的氫原子非常難解離（酸性極弱），甚至比氫氣還難釋放質子，那麼這個反應還有動力發生嗎？
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太棒了！你能精準地選出 (A) ammonia (氨)，顯示你對於酸鹼強度與 $pK_a$ 值的對應關係掌握得相當紮實。要判斷去質子化反應能否發生，核心在於比較「反應物酸」與「鹼的共軛酸」之酸性強弱。
酸性強度的量化比較
在去質子化反應中，氫化鈉 ($NaH$) 提供的是強鹼性的氫負離子 ($H^-$)，其共軛酸為氫氣 ($H_2$)，其 $pK_a$ 值大約在 $35$ 左右。根據平衡原理，反應會趨向於生成較弱的酸（即 $pK_a$ 較大者）。選項中的 phenol ($pK_a \approx 10$)、dimethyl malonate ($pK_a \approx 13$) 以及 2-butanone 的 $\alpha$ 位氫 ($pK_a \approx 20$)，其酸性都遠強於 $H_2$，因此能被 $NaH$ 順利去質子化。然而，ammonia 的 $pK_a$ 高達 $38$，這意味著它的酸性比 $H_2$ 還要弱，故反應無法向右進行。
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