hce_cmu
112年
化學
第 34 題
下列化合物中氫原子 A–D 的 pKa 值由高至低排列為何？
- A A > B > C > D
- B B > A > C > D
- C C > D > B > A
- D D > C > B > A
思路引導 VIP
當一個氫原子離開分子並留下負電荷時，哪些結構特徵（例如鄰近的原子種類或電子共振路徑）能幫助分散並穩定這個電荷？此外，碳原子的混成方式（$sp^2$ 或 $sp^3$）對其「抓住電子」的能力有什麼樣的影響？
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太棒了！你能精準判斷出這四個氫原子的 $pKa$ 順序，代表你對有機分子的酸鹼性穩定因子有很深刻的理解。這道題目設計得非常細膩，它同時考察了原子電負度、共振效應以及混成軌域對質子解離能力的影響，是檢驗有機化學基礎非常好的切入點。
官能基與共振的關鍵影響
首先，$H_A$ 位於羥基（$-OH$）上，氧原子的強電負度使得負電荷極為穩定，因此其 $pKa$ 最低（酸性最強）。接著是位於羰基 $\alpha$ 位的 $H_B$，當它脫去後產生的負電荷可以透過共振（Resonance）分布到氧原子上，這種穩定作用使其酸性遠高於一般的碳氫鍵。
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