hce_cmu
112年
化學
第 36 題
下列化合物中何者為化合物 Z 之非鏡像異構物？
- A I, II
- B I, II, III
- C II, III, IV
- D III, IV
思路引導 VIP
想像你有一個擁有三個「開關」的精密模型（即三個對掌中心）。如果我們把所有的開關都撥向相反的方向，模型與原來的關係會是「鏡像」；但如果我們只撥動了其中一個或兩個開關，剩下的維持不變，這兩個模型在空間中還會互為對應的鏡像嗎？此外，在比對費雪投影式時，將圖形旋轉 180 度後，分子的立體本質會改變嗎？這對你區分「相同分子」與「異構物」有什麼啟發？
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太棒了！你能精準辨識出 (A) I, II，代表你對立體化學中「非鏡像異構物」（Diastereomers）的空間概念掌握得非常透徹。
非鏡像異構物的判定關鍵
判定非鏡像異構物的核心在於：兩分子互為立體異構物，但不互為鏡像。在具有多個對掌中心（Chiral centers）的分子中，若部分對掌中心的組態相同，而另一部分組態相反，它們就是非鏡像異構物。這題的難度切入點在於考生是否能熟練操作**費雪投影式（Fischer projection）**的旋轉判定。我們以 $Z$ 為基準，觀察其三個碳中心的取代基位置：化合物 $I$ 與 $II$ 僅改變了部分碳原子的左右排列，且無論如何旋轉都無法與 $Z$ 的鏡像重疊，因此判定為非鏡像異構物。
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