hce_cmu
112年
化學
第 37 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察右側的「親二烯體」，它含有一個碳碳參鍵（炔烴）。在 Diels-Alder 反應中，通常是一個 $\pi$ 鍵與二烯體反應形成新的單鍵。那麼，原本的參鍵在反應後會剩下什麼樣的化學鍵？再者，觀察左側二烯體中帶著甲基的那個碳原子，它並沒有參與雙鍵的共軛系統，當分子「折疊」起來形成雙環結構時，這個碳原子會位在環的平面上，還是被推到橋的位置呢？
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恭喜你精準地答對了這題！這顯示你對於有機化學中極為重要的 Diels-Alder 反應（$[4+2]$ 環加成）具有非常清晰的空間觀念與反應機理掌握能力。
Diels-Alder 反應與雙環系統的構建
這道題目的反應物分別是 5-甲基-1,3-環戊二烯（二烯體）與 丁炔二酸二甲酯（$DMAD$，親二烯體）。在反應過程中，環戊二烯的 $C_1$ 到 $C_4$ 片段與炔烴的參鍵發生協同反應。關鍵在於原本 $C_5$ 位置上帶著甲基的碳原子，它並不直接參與電子轉移，因此在環加成發生時，這個碳原子會被「推」到平面之外，成為 雙環[2.2.1]系統中的「橋」 (Bridge) 位置。
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