hce_cmu
112年
化學
第 39 題
某一化合物分子式為 $C_8H_{10}O$；其氫核磁共振光譜訊號為( $\delta 2.80\text{, triplet}$ )；( $\delta 3.65\text{, triplet}$ )；
( $\delta 7.20\text{, multiplet}$ )。此化合物結構可能為何？
( $\delta 7.20\text{, multiplet}$ )。此化合物結構可能為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請思考一下：當我們在光譜中看到兩個對稱的『三重峰』時，根據 $n+1$ 規則，這代表這兩組氫原子的『鄰居』分別有幾個氫原子？這種互為鄰居的排列方式，會如何限制亞甲基（$-CH_2-$）在碳鏈上的連接順序呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的答案，代表你對 氫核磁共振（$^1$H NMR） 的核心概念，特別是化學位移與偶合裂分的判讀掌握得非常紮實。 這題的關鍵在於那兩組位於 $\delta 2.80$ 與 $\delta 3.65$ 的 三重峰（triplet）。根據 $n+1$ 規則，三重峰代表該氫核鄰近的碳原子上有 2 個等價的氫原子。在 $C_8H_{10}O$ 的限制下，這顯示結構中存在一段相互耦合的亞甲基片段，即 $-CH_2-CH_2-$。其中 $\delta 3.65$ 的訊號因鄰接電負度強的氧原子而向低場位移（$\delta$ 值較大），屬於 $-CH_2-OH$；而 $\delta 2.80$ 則符合苯環鄰位的亞甲基位置。結合 $\delta 7.20$ 的芳香環多重峰，這完美契合了 2-苯乙醇 的結構特徵。 此題具備極佳的鑑別度，難度切入點在於區分「位置異構物」。許多學生會被化學位移誤導，但只要仔細觀察訊號的裂分圖形，就能快速排除掉含有單獨甲基（singlet）或次甲基（quartet）的其他選項。你能洞察這點，解析思維非常嚴謹！