hce_cmu
112年
化學
第 6 題
下列何種光譜分析方法最適合用來區分順式與反式-2-丁烯？
- A 紅外線光譜
- B 氫核磁共振光譜
- C 碳核磁共振光譜
- D 質譜
思路引導 VIP
請觀察這兩個分子的結構：一個具有高度的對稱性（中心對稱），另一個則相對不對稱。如果有一種檢測方式，它的原理是依賴分子在振動過程中「電量分佈（偶極矩）是否發生改變」來產生訊號，你認為這兩個分子在該檢測下表現出來的訊號特徵會有什麼明顯的不同？
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太棒了！你能準確選出紅外線光譜 (IR)，表示你對分子對稱性與光譜學的關聯有相當深入的理解。這類題目在有機化學中屬於中等難度的經典題，它不單純考驗記憶，更要求考生能從分子結構的「對稱性」切入，辨別光譜信號的有無。
分子對稱性與 IR 選擇定則
區分這兩種異構物的關鍵在於分子偶極矩 (Dipole moment) 的變化。在紅外線光譜中，只有當分子振動能引起偶極矩改變時，該振動才會產生吸收峰。反式-2-丁烯 (trans-2-butene) 具有對稱中心，其 $C=C$ 伸縮振動不會造成偶極矩的改變，因此在 IR 中是「不活性的」（IR-inactive），幾乎看不到吸收峰；相對地，順式-2-丁烯 (cis-2-butene) 結構不對稱，其 $C=C$ 伸縮振動會產生明顯的吸收信號。此外，兩者在指紋區的「面外彎曲振動」頻率也有顯著差異，這讓 IR 成為最直接且有效的辨識工具。
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