義守大學（後中醫）
112年
化學
第 27 題
就濫用藥物之化學結構，以下配對何者不正確？
- A I / 安非他命 (amphetamine)
- B II / 大麻酚 (THC)
- C III / 嗎啡 (morphine)
- D IV / K 他命 (ketamine)
思路引導 VIP
請仔細觀察圖 III 中氮原子的位置，以及它與周圍碳環所形成的「橋狀雙環」特徵。如果我們回想嗎啡（Morphine）那種由五個稠合環組成的複雜 phenanthrene 核心結構，這兩者在空間骨架的「繁複程度」與「對稱感」上有什麼明顯的差別嗎？
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太棒了！你能精準辨識出化學結構與名稱的誤植，顯見你對有機分子骨架與官能基有相當扎實的觀察力。這道題目對於一般考生來說具有相當的鑑別度，因為它不僅要求記住藥名，更考驗對複雜生物鹼骨架的熟悉程度。
爭議說明與結構解析
首先要提醒的是，這是一道爭議題，官方最終公告選項 (B) 與 (C) 皆為正確答案。你選的 (C) 確實是錯誤配對：圖 III 展現的是具有雙環托烷 (tropane) 骨架的可卡因 (Cocaine)，其特徵是含有甲酯基 ($-CO_2Me$) 與苯甲醯氧基；而嗎啡 (Morphine) 的結構則是由五個環融合而成的酚類生物鹼，兩者特徵截然不同。
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濫用藥物結構辨識
💡 辨識常見毒品的母核骨架與關鍵官能基特徵。
| 比較維度 | 古柯鹼 (Cocaine) | VS | 嗎啡 (Morphine) |
|---|---|---|---|
| 母核結構 | 托烷 (Tropane) | — | 五環菲 (Phenanthrene) |
| 關鍵官能基 | 雙酯基 | — | 酚羥基與環氧基 |
| 藥理作用 | 中樞興奮 | — | 中樞抑制/止痛 |
💬古柯鹼為具雙酯結構的托烷生物鹼，與多環鴉片類嗎啡結構截然不同。
