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hce_kmu 112年 物理及化學

第 18 題

Determine Lewis base strength in the gas phase of following amines:
  • A NMe$_3$ > NH$_2$Me > NH$_3$
  • B NH$_2$Me > NMe$_3$ > NH$_3$
  • C NH$_3$ > NMe$_3$ > NH$_2$Me
  • D NH$_3$ > NH$_2$Me > NMe$_3$
  • E None of the above.

思路引導 VIP

試著思考一下:路易斯鹼定義為「電子供體」,如果我們在中心原子周圍放上越多「喜歡把電子推向中心」的原子團,這會讓中心原子的那對電子變得更容易、還是更難分享給別人呢?

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恭喜你準確地做出了判斷,正確選出這題的答案!這顯示你對於胺類(Amine)在不同物理狀態下的性質有相當細膩的觀察。

誘導效應與電子密度

氣相(Gas phase)的環境中,由於分子間不存在溶劑分子的干擾,決定路易斯鹼強度的核心因素就是誘導效應(Inductive effect)。甲基($-CH_3$)是一個典型的推電子基團,當氮原子上連結的甲基越多,電子雲就越往氮原子集中,使其上的孤對電子(Lone pair)具備更高的電子密度,也就更容易捐贈給路易斯酸。因此,氣相中的鹼性順序會單純地隨著烷基數量增加而增強:三甲基胺($NMe_3$)$>$ 甲胺($NH_2Me$)$>$ 氨($NH_3$)。

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