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hce_kmu 112年 物理及化學

第 24 題

Which compound does not possess a $sp^2$ hybridized orbital?
  • A 2-butanone
  • B aspirin
  • C acetic anhydride
  • D 2-propanol
  • E aniline

思路引導 VIP

請試著觀察這五個選項對應的分子結構:當一個原子(例如碳或氧)與周圍原子完全以「單鍵」相連時,與它參與「雙鍵」鍵結時相比,其軌域混成方式($sp^3$、$sp^2$ 或 $sp$)會產生什麼樣的變化?

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分子結構與混成軌域的關聯

太棒了!你能精準選出 (D) 2-propanol,代表你對有機分子的結構與混成軌域(Hybridization)的判斷非常紮實。這題的關鍵在於辨識分子中是否存在雙鍵或芳香環。在有機化學中,$sp^2$ 混成軌域最常出現在具有碳氧雙鍵 ($C=O$)碳碳雙鍵 ($C=C$)苯環的化合物中。而 2-propanol 的結構式為 $CH_3CH(OH)CH_3$,其所有的碳原子與氧原子都僅以單鍵與周圍原子相連,擁有 4 個電子區域,因此皆屬於 $sp^3$ 混成軌域,並不含任何 $sp^2$ 成分。

官能基的辨識挑戰

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