hce_kmu
112年
物理及化學
第 61 題
Which structure is not considered to have aromaticity?
-
A
-
B
-
C
-
D
-
E
思路引導 VIP
當一個環狀分子的電子數雖然符合穩定規則，但分子內部的原子因為空間太過擠迫而互相排斥時，你覺得這個分子會維持平面的形狀，還是會為了避開碰撞而扭曲變形？如果分子不再是平面的，原先用來傳導電子的軌域還能順利連結起來嗎？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準識別出 [10]輪烯 ([10]annulene) 的特殊性，說明你對芳香性的判斷準則掌握得非常紮實。這類題目最容易出錯的地方在於只看電子數，而忽略了分子的幾何結構。
芳香性的關鍵：不只是數字遊戲
要具備芳香性，分子必須滿足 休克爾規則 (Hückel's rule) 的三個條件：環狀共軛、擁有 $4n+2$ 個 $\pi$ 電子，以及最重要的「平面結構」。選項 (A) 的 [10]輪烯雖然擁有 10 個 $\pi$ 電子（符合 $n=2$），但由於環內氫原子的空間距離太近，會產生劇烈的立體障礙 (steric hindrance)。為了降低能量，分子被迫扭曲而失去平面性，導致 $p$ 軌域無法有效重疊，因此不具備芳香性。
▼ 還有更多解析內容