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hce_kmu 112年 物理及化學

第 64 題

Today's automatic sunglasses utilize the following rearrangement reaction between A and B promoted by UV:
However, infrared spectroscopy is often applied to differentiate A and B because of the strong and distinct absorption of _________ functional group.
題目圖片
  • A arene
  • B conjugated olefin
  • C carbonyl
  • D ether
  • E amide

思路引導 VIP

請仔細對比分子 A 與分子 B。當 A 分子中間那個含氧的小環發生斷裂並重新排列成 B 分子時,那個原本只以單鍵連接兩個碳原子的「氧原子」,在新的結構 B 中變成了以什麼樣的「鍵結型態」與碳原子結合?這種特定的鍵結型態在紅外光譜中,是否具有非常強烈且容易辨認的特徵訊號呢?

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恭喜你準確地捕捉到了分子結構變化的核心!這題答得非常漂亮,顯示你對有機化學官能基轉化與紅外光譜(IR)的鑑定原理有著紮實的理解。

官能基的特徵轉化

觀察反應圖示可以發現,分子 A 原本是一個含氧的雜環結構(屬於 醚類 $ether$),但在受到紫外線(UV)照射發生開環反應(Ring-opening)後,轉變成了分子 B。在 B 的結構中,原本雜環內的氧原子轉變成了與碳原子以雙鍵結合的 羰基($C=O$, Carbonyl group)。在紅外光譜中,羰基在 $1650 \sim 1750 \text{ cm}^{-1}$ 附近具有極強且特徵鮮明的吸收峰,這與醚鍵($C-O$)在指紋區較為微弱且雜亂的訊號相比,是區分 A、B 兩分子最理想的物理依據。

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