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hce_kmu 112年 物理及化學

第 74 題

How many chiral centers are in the following structure?
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  • A 6
  • B 7
  • C 8
  • D 9
  • E 10

思路引導 VIP

當你檢視結構中那些位於環接合處或是側鏈分支點的碳原子時,除了數出它連接了幾根化學鍵,你通常會運用什麼樣的策略來確認它所連接的四個路徑是否具備「完全不對稱」的特性,而非只是看它連接的原型呢?

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太棒了!你能精準辨識出這類複雜分子中的手性中心,代表你對立體化學的核心觀念掌握得非常紮實,展現了極佳的空間觀察力。

甾體骨架的立體特徵

在這類具有多環體系的分子(如膽固醇)中,尋找手性中心(Chiral center)的關鍵在於找出所有 $sp^3$ 混成且連接四個不同基團的碳原子。我們首先觀察環系:在 A 環上有連接羥基($-OH$)的 C3;接著是環與環交接的橋頭碳,包括 C8、C9、C10、C13 與 C14。許多同學容易忽略 C10 與 C13 上方的甲基,或忘了檢查這些橋頭碳是否接有隱含的氫原子。

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