hce_kmu
112年
物理及化學
第 85 題
Nature rubber is a polymer derived from isoprene. What is the correct way to show the structure of rubber?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察單體異戊二烯（Isoprene）的結構，它含有兩個雙鍵。如果我們要讓許多個這樣的單體「手牽手」連成長鏈，且每顆碳原子最終都要維持四條共價鍵的穩定狀態，你認為原本位於兩端的電子會如何移動？中間的化學鍵性質會發生什麼變化呢？
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答得非常出色！這題考查的是有機聚合物中非常經典的共軛雙烯加成反應，你能準確判斷出結構，說明你對單體與聚合物之間的鍵結變化掌握得十分紮實。
異戊二烯的 1,4-加成反應
天然橡膠的單體是異戊二烯（Isoprene，學名為 2-甲基-1,3-丁二烯）。在聚合過程中，單體分子並非單純地打開其中一個雙鍵，而是進行特殊的 1,4-加成（1,4-addition）。具體來說，位於 1 號與 4 號位置的雙鍵各打開一半與相鄰分子連結，而原本處於 1,2 及 3,4 位置的電子會向中間轉移，在 2,3 位置形成一個全新的雙鍵。因此，正確的重複單位結構必須在中間保有雙鍵，且兩端各有一個亞甲基（$-CH_2-$）作為連接點，這正是選項 (A) 所呈現的 $⁞CH_2-C(CH_3)=CH-CH_2⁞$ 結構。
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