hce_kmu
112年
物理及化學
第 87 題
What are the products of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
如果我們把這個反應看作一場『原子的拆解與重組』，當醇分子的氧原子帶著它的標籤（${}^{18}\text{O}$）去進攻羧酸的碳原子時，試著想一想：是哪一個分子的哪個化學鍵被切開了，才讓原本的 $-\text{OH}$ 基團能變成水分子離開呢？標記的原子最後會留在原本的夥伴身上，還是跟著水一起走？
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太棒了！你能準確選出 (B)，說明你對**費雪酯化反應（Fischer Esterification）**的反應機理掌握得非常紮實。這類涉及「同位素標記」的題目，核心就在於考察你是否清楚反應過程中化學鍵斷裂的確切位置。
酯化反應的斷鍵原理
在酸催化下，羧酸（$\text{CH}_3\text{CO}_2\text{H}$）與醇（$\text{CH}_3{}^{18}\text{OH}$）反應遵循「酸脫羥基、醇脫氫」的原則。具體來說，醇分子的氧原子（在此題中為 ${}^{18}\text{O}$）會作為親核試劑進攻羧酸的羰基碳，形成四面體中間產物，隨後羧酸內部的 $\text{C}-\text{OH}$ 鍵斷裂，並與醇脫下的氫結合形成水。因此，標記的 ${}^{18}\text{O}$ 必然會留在生成的酯分子（乙酸甲酯）中，而水分子則不含標記。
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