hce_kmu
112年
物理及化學
第 90 題
What is the product of the transformation listed below?
- A 1-Bromo-2-cyclohexylethane
- B 1-Bromoethylcyclohexane
- C 1-Bromo-3-ethylcyclohexane
- D 1-Bromo-2-ethylcyclohexane
- E 1-Bromo-1-ethylcyclohexane
思路引導 VIP
當烯烴的雙鍵斷裂並接上氫離子後，會產生一個帶正電的中間產物。請觀察這個中間產物所在的碳原子，以及它左側相鄰的那個「環上接點」的碳原子。如果中間產物的正電荷轉移到旁邊那個碳原子上，這個電荷會變得比現在更穩定、還是更不穩定呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準選出 (E) 選項，代表你對親電加成反應以及反應過程中微觀的「重排現象」掌握得非常透徹。這類題目是考驗學生是否只是死背公式，還是真正理解反應機構的絕佳門檻。
馬可尼可夫法則與碳陽離子重排
在這道題目中，烯烴與 $HBr$ 反應時，氫離子 ($H^+$) 首先會加成到含氫較多的末端碳原子上，形成一個二級碳陽離子（$2^\circ$ carbocation）。然而，有機化學的有趣之處就在於分子的「趨穩性」。由於這個二級碳陽離子緊鄰著環己烷上的三級碳，分子會發生 1,2-氫負離子位移（1,2-hydride shift），將原本較不穩定的二級碳陽離子轉化為更穩定的三級碳陽離子。
▼ 還有更多解析內容