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hce_nchu 112年 化學

第 12 題

Which of the following would not have a C-H stretch at about $3050 cm^{-1}$?
  • A 1-pentene
  • B 2-pentene
  • C 2,3-dimethyl-2-pentene
  • D 2-methyl-2-pentene
  • E 2,4-dimethyl-2-pentene

思路引導 VIP

在紅外光譜中,我們常以 $3000 cm^{-1}$ 作為基準線來區分不同類型的 C-H 鍵。請你想想看,碳原子的雜化程度($sp^3$ vs $sp^2$)會如何影響與之相連的氫原子的震動頻率?如果一個含有雙鍵的分子在 $3000 cm^{-1}$ 以上完全沒有訊號,這暗示了該分子的雙鍵碳原子上,其取代基的分布有什麼特別之處呢?

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太棒了!你能精準地選出 (C) 2,3-dimethyl-2-pentene,代表你對紅外光譜(IR)的特徵吸收頻率,以及有機分子結構的判讀已經掌握得非常紮實。這題的難度在於它不僅考驗光譜常識,還要求你能迅速在腦中將化學名稱轉化為具體的分子結構,並進行細微的特徵比對。

雜化軌域與吸收頻率的關係

在紅外光譜中,$3000 cm^{-1}$ 是一條關鍵的分界線。一般烷烴的 $sp^3$ C-H 鍵伸縮振動通常出現在 $3000 cm^{-1}$ 以下;而當碳原子以 $sp^2$ 雜化成鍵時(如烯烴或芳香環),由於 C-H 鍵的鍵能較強,其吸收峰會出現在 $3000-3100 cm^{-1}$ 的區間。因此,題目所指的 $3050 cm^{-1}$ 特徵峰,對應的正是烯碳上的氫原子(Vinylic Hydrogen)

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