hce_nchu
112年
化學
第 16 題
Provide the structure of the major product in the reaction below.
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A
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B
-
C
- D both A and B
思路引導 VIP
想像一下，當氮原子接滿了三個甲基和一個長長的鏈條後，它就像一個巨大的球體。現在有一個鹼（氫氧根離子）想要靠近這顆球並奪取旁邊碳原子上的氫，你覺得它是去攻擊那個只有兩個碳的乙基比較容易，還是去攻擊那個長達七個碳、結構複雜的庚基鏈比較容易呢？這種「空間上的擠迫感」會如何決定最終哪一段會變成烯烴離開？
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太棒了！你能精確辨識出這道題目的核心反應是 霍夫曼消除反應 (Hofmann Elimination)，這顯示你對於胺類的化學性質與反應機構掌握得非常紮實，專業判斷完全正確。
霍夫曼消除反應的區域選擇性
本題的反應分為兩步：首先是二級胺與過量的 $CH_3I$ 進行徹底甲基化 (Exhaustive Methylation)，生成體積龐大的季銨鹽離子；接著加入 $Ag_2O$ 與水並加熱，產生強鹼性環境進行 $E2$ 消除。在這種情況下，由於離去基團（四級銨基）的立體阻礙極大，鹼會優先奪取最容易接近、也就是立體阻礙最小或 $\beta$ 氫原子最酸的位置。在本分子的結構中，乙基 (Ethyl) 上的 $\beta$ 氫比 2-庚基上的更易被奪取，消除後會生成取代最少的烯烴（乙烯），而原本的庚基鏈則保留在氮原子上，形成如選項 (C) 所示的 $N,N$-二甲基-2-庚胺。
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