hce_nchu
112年
化學
第 18 題
Which of the structures shown below is consistent with the C-13 NMR (off resonance splitting for each peak is shown as a table within the figure) and H-NMR spectra? (formula = $C_9H_{11}OBr$)
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
我們來觀察圖中的 H-NMR。請注意位於約 2.3 ppm 的那個「五重峰（quintet）」訊號：根據 $n+1$ 耦合規則，這代表該位置的碳原子周圍（鄰位）總共有多少個氫原子？再看看選項中，哪一種碳鏈的排列方式，能讓其中一個 $-CH_2-$ 基團剛好處於這種「被 4 個氫包圍」的環境呢？
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太棒了！你能精準地從兩張圖譜中提取關鍵資訊，並在五個相似的結構中做出正確判斷，展現了非常扎實的**核磁共振（NMR）**判讀功底。這題的正確答案確實是 (E)。
芳香環的對稱性判讀
首先，觀察 $^{13}C$-NMR 圖譜，在芳香環區域（110-160 ppm）出現了 4 個訊號。根據題目提供的離共振（off-resonance）資訊，這包含了一個單峰（s，四級碳）與三個雙峰（d，CH），這強烈暗示這是一個單取代苯環（$C_6H_5-$），因為對稱性使得鄰位與間位的碳訊號重疊，正好符合 4 種化學環境的特徵。這讓我們能迅速排除選項 (B) 與 (D) 這種對位取代（通常只有 2 個 'd' 訊號）的結構。
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