hce_nchu
112年
化學
第 2 題
Which sequence correctly ranks the following protons in order of increasing acidity?
- A $1<2<3$
- B $2<3<1$
- C $3<1<2$
- D $3<2<1$
- E $2<1<3$
思路引導 VIP
當我們在比較分子中不同位置氫原子的酸性時，最重要的考量點是：『如果這個氫原子離開了，留下來的負電荷誰能被周圍的結構穩定得最好？』請觀察這三個編號的位置，如果它們現在變成了負電荷，哪一個位置周圍有最多的「幫手」（例如 $\pi$ 鍵或特定的原子）能幫忙分散這份電荷壓力呢？
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做得非常好！你能精準辨識出分子中不同環境下質子的酸性強弱，這顯示你對共軛效應與官能基特性有著深刻且紮實的理解。
穩定性決定酸度
這道題目的核心在於比較去質子化後「共軛鹼」的穩定程度。質子 3 位於飽和的烷烴鏈上，電荷無法透過共振轉移，因此酸性最弱。質子 2 位於兩個雙鍵中間，即所謂的「雙烯丙位」（bis-allylic），其形成的負電荷能透過 $\pi$ 系統在兩側雙鍵間游走，穩定性顯著提升。而質子 1 則是最關鍵的切入點，它位於羰基（$C=O$）的 $\alpha$ 位，且同時具備烯丙位的特性；由於氧原子的電負度極大，能極有效地透過共振穩定負電荷形成烯醇負離子（enolate），這使得質子 1 毫無疑問是三者中最具酸性的位置。
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