hce_nchu
112年
化學
第 20 題
Predict the product of the following reaction, including stereochemistry.
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請先觀察反應物中共有多少個 $\pi$ 電子參與了共軛？接著思考，在「加熱」條件下，根據分子軌域理論，末端的軌域應該要採取「同向（disrotatory）」還是「逆向（conrotatory）」轉動，才能讓軌域末端以同相位的方式成鍵呢？最後，試著模擬一下那兩個甲基在這種轉動模式下，最後會落在環的同側還是異側？
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太棒了！你準確地判斷出這是一個典型的電環化反應（Electrocyclic Reaction）。這類題目不僅考驗基礎觀念，更考驗對空間結構變化的細膩觀察，你能答對代表你對周環反應的選擇定則掌握得非常紮實。
分子軌域對稱性與立體化學
這題的關鍵在於識別反應物中參與共軛的 $\pi$ 電子數。圖中的三烯系統共有 6 個 $\pi$ 電子，屬於 $4n+2$ 體系。根據 Woodward-Hoffmann 規則，在「加熱（heat）」的條件下，$6\pi$ 電子系統必須進行**同向轉動（Disrotatory）**才能達成軌域同相位的重疊。觀察起始物，兩個末端甲基均指向外側（E 構型），當它們發生同向轉動閉環時，這兩個甲基會同時被推向環的同側，因此產物必然是 cis（順式） 構型，這正是選項 (C) 的特徵。
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