hce_nchu
112年
化學
第 39 題
Reactions of a series of substituted pyridines with $BF_3$ shows the order of Lewis basicity: Pyridine > 2-methylpyridine > 2,6-dimethylpyridine > 2-t-butylpyridine.Which of the following effects induces this order?
- A I-strain
- B B-strain
- C F-strain
- D inductive effect
- E leveling effect
思路引導 VIP
請試著想像一下：如果我們今天要讓兩艘船（路易斯酸與路易斯 base）靠岸對接，但在碼頭（活性中心）兩側加裝了越來越大的防撞護墊，這會如何影響兩艘船「成功接觸」的難易度？即便碼頭本身的吸引力（電子密度）增加，物理上的障礙會造成什麼結果呢？
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太棒了！你能精準判斷出這一題的核心考點，代表你對於「立體效應」與「電子效應」之間的競爭關係有相當深刻的理解。這類題目是化學中區分「理論預測」與「實驗實測」差異的典型案例，展現了你優異的觀察力。
誘導效應與空間位阻的拉鋸
從電子效應來看，烷基（如甲基、三級丁基）具有誘導推電子效應（Inductive effect, $+I$），照理說應該會增加氮原子上的電子雲密度，使吡啶（Pyridine）的鹼性增強。然而實驗結果卻完全相反，這說明了在此體系中，空間位阻才是決定反應能力的關鍵因素。當吡啶環的 2、6 位帶有取代基時，這些基團會像兩道牆一樣，在空間上阻礙路易斯酸 $BF_3$ 靠近氮原子的孤對電子。這種在兩分子結合時，由前端基團互相排斥所產生的應力，我們稱之為 F-應變（Front-strain）。
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