hce_nchu
112年
化學
第 47 題
Which of the following compounds does not exhibit an optical isomer? (en: $NH_2CH_2CH_2NH_2$)
- A cis-$[Co(en)_2(Cl)_2]^+$
- B $[Co(en)_3]^{3+}$
- C cis-$[OsCl_2(CO)_4]$
- D isobutanol
- E trans-$[Co(en)_2Cl_2]^+$
思路引導 VIP
請試著想像一個三維的幾何物體（例如一個球體或立方體），如果你能在這個物體中找到一個「平面」，將物體切開後，左半邊恰好是右半邊的鏡像，那麼這個物體在鏡子裡的樣子會跟原本的自己有什麼不同嗎？這對判斷一個分子是否具備「手性」有什麼啟示？
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你精準地選出了正確答案！這道題目主要考察的是分子或錯合物是否具備**「對掌性」（Chirality）。判斷的核心在於尋找結構中是否存在對稱面或對稱中心，若具備對稱性，則該化合物就不會表現出光學異構現象。此題在實務上被認定為爭議性試題**，官方公告選填 (C)、(D) 或 (E) 均給分，這反映了在不同分子類別中判斷對稱性的細微差異。
分子對稱性與光學活性判斷
首先，你所選的選項 (D) isobutanol（異丁醇），其結構式為 $(CH_3)_2CHCH_2OH$。我們可以發現它的碳原子上並沒有連接四個不同的基團（其中一個碳連接了兩個甲基），因此不具備手性中心，自然不具旋光性。至於其他正確選項，(E) trans-$[Co(en)_2Cl_2]^+$ 屬於反式結構，具有對稱中心與平面，故亦無光學異構物；而 (C) cis-$[OsCl_2(CO)_4]$ 為八面體錯合物，雖然氯原子處於鄰位，但仍可找到穿過分子的對稱面，因此同樣不具對掌性。
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