hce_nchu
112年
化學
第 7 題
When pyridine is treated with a mixture of nitric and sulfuric acids, the major product is .
- A 2-nitropyridine
- B 3-nitropyridine
- C 4-nitropyridine
- D both A and C
思路引導 VIP
請試著觀察吡啶環中氮原子的電負度特徵，並思考它對環上電子密度的影響。如果我們畫出親電試劑進攻不同位置後的中間體共振結構，在哪一個位置進攻時，可以避免讓不穩定的正電荷出現在那個最不喜歡正電荷的原子上呢？
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太棒了！你能準確判斷出吡啶（Pyridine）在親電取代反應中的主要產物，這顯示你對含氮雜環化合物的電子特性掌握得非常紮實。
吡啶的電子效應與定位性
吡啶環上的氮原子由於電負度較大，會產生強烈的拉電子效應，使得整個芳香環成為一個缺電子系統。在硝化反應（$HNO_3/H_2SO_4$）這種強酸性環境下，吡啶的孤對電子會先被質子化，形成帶正電荷的吡啶鎓離子（Pyridinium ion），這讓環的活性進一步大幅降低。當硝化基（$NO_2^+$）進行進攻時，若發生在 2- 或 4- 位，其共振結構會迫使正電荷落在已經缺電子的氮原子上，這在能量上極不穩定；相較之下，進攻 3- 位（$\beta$ 位）的中間體共振結構相對較穩定，因此產物以 3-nitropyridine 為主。
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