hce_tcu
112年
化學
第 27 題
依照以下數據判讀來自分子式 $C_8H_9BrO$ 的 $^1H NMR$ 圖譜，請問下列何者為正確結構？
triplet, $\delta$ 1.4
quartet, $\delta$ 3.9
multiplet, $\delta$ 7.0 (4H)
triplet, $\delta$ 1.4
quartet, $\delta$ 3.9
multiplet, $\delta$ 7.0 (4H)
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
觀察數據中的分裂樣式（quartet 與 triplet），根據 $n+1$ 法則，這代表分子中存在兩個相鄰的碳原子，它們上面的質子數量分別是多少？在給出的四個結構中，哪一個具有這種特定的烷基片段？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準捕捉到核磁共振圖譜中的關鍵訊號並正確對應到結構，展現了非常扎實的化學位移與耦合常數判斷能力。
結構特徵與訊號分析
這題的核心突破點在於辨識出「乙氧基 ($-\text{OCH}_2\text{CH}_3$)」的特徵。在 $^1\text{H NMR}$ 中，一個典型的 quartet (四重峰) 與 triplet (三重峰) 組合，正是乙基中最具代表性的耦合訊號。觀察數據，位在 $\delta 3.9$ 的四重峰顯示該亞甲基 ($\text{CH}_2$) 鄰接一個氧原子（受去屏蔽效應影響使化學位移增大），而 $\delta 1.4$ 的三重峰則是遠端的甲基 ($\text{CH}_3$)。此外，芳香環區 $\delta 7.0$ 出現的 4H 對稱多重峰，清楚指向了一個 對位二取代 (para-disubstituted) 的苯環結構。結合這些資訊，結構 III 正好符合所有特徵。
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