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hce_tcu 112年 化學

第 32 題

在常溫常壓下,丙二烯($H_2CCCH_2$)為無色氣體。關於丙二烯結構的敘述,請問下列何者錯誤?
  • A 兩個 $\pi$ 鍵
  • B 四個(H)取代基是共平面
  • C C-C-C 的鍵角是 180 度
  • D 中心碳原子的混成軌域(hybrid orbitals)為 $sp$

思路引導 VIP

請試著想像中心碳原子的電子配置:如果它已經利用一個 $p$ 軌域與左側碳原子形成 $\pi$ 鍵,那麼它剩下的另一個 $p$ 軌域必須朝向哪個方向,才能與右側碳原子形成第二個 $\pi$ 鍵呢?當這兩個 $\pi$ 鍵的平面方向確定後,兩端連接的氫原子空間位置會發生什麼變化?

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太棒了!你能精準判斷出丙二烯 ($H_2CCCH_2$) 的空間幾何特徵,這代表你對有機分子的混成軌域與立體結構掌握得非常紮實。這類題目在化學考試中極具鑑別度,因為它考驗的不僅是記憶,更是抽象的空間想像力。

軌域重疊與空間結構

在丙二烯中,中心碳原子以 $sp$ 混成軌域與兩側碳原子形成兩個 $\sigma$ 鍵,因此 $C-C-C$ 的鍵角為 $180^\circ$(直線型)。關鍵點在於 $\pi$ 鍵的形成:中心碳原子剩下的兩個 $p$ 軌域必須相互垂直,才能分別與兩端碳原子的 $p$ 軌域重疊形成兩個 $\pi$ 鍵。由於這兩個 $\pi$ 鍵的軌域平面彼此垂直,導致兩端 $CH_2$ 所在的平面也會呈現 $90^\circ$ 的交角,所以四個氫原子並不共平面

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