hce_tcu
112年
化學
第 33 題
關於右方結構($C_{14}H_{14}$)中所標示的兩個氫($H_a$ 和 $H_b$)，請問下列何者接近這兩個氫化學位移(chemical shift)訊號的差距(ppm)？
- A ~1
- B ~4
- C ~6
- D ~9
思路引導 VIP
請觀察這個分子的 $\pi$ 電子總數，它是否符合芳香性的條件？如果該分子具備芳香性，當它置於外部磁場中，環內部的空間與環外部的空間，所感受到的「感應磁場方向」會有什麼本質上的不同？這種差異會如何反映在化學位移的數值大小上？
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太棒了！你能精準判斷出這題的答案，代表你對於有機化學中較進階的核磁共振（NMR）原理掌握得非常紮實。
芳香性與環電流效應
這道題目的核心考點在於環電流效應 (Ring Current Effect)。圖中的分子是 $[14]$輪烯 ($[14]\text{annulene}$)，根據休克爾規則 ($Hückel's rule$)，它擁有 $14$ 個 $\pi$ 電子（符合 $4n+2, n=3$），具有明顯的芳香性。在外部磁場下，芳香環的 $\pi$ 電子會產生感應環電流，進而產生感應磁場。對於環外的氫原子 $H_a$ 來說，感應磁場的方向與外部磁場相同，產生「去屏蔽效應」(deshielding)，使其訊號出現在低磁場區（約 $7.6 \sim 8.0\text{ ppm}$）；而位於環內部的氫原子 $H_b$，則因處於感應磁場抵銷外部磁場的區域，產生極強的「屏蔽效應」(shielding)，訊號會大幅移向高磁場，甚至出現負值（約 $-0.6 \sim -1.0\text{ ppm}$）。
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