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hce_tcu 112年 化學

第 35 題

請問下列何者的酸解離常數(acid dissociation constant)其值最大?
  • A $CH_3COOH$
  • B $ClCH_2COOH$
  • C $Cl_2CHCOOH$
  • D $Cl_3CCOOH$

思路引導 VIP

想像一下,當一個分子失去氫離子後會帶負電。如果這個分子身上帶著一些「非常喜歡搶奪電子」的原子,這些原子對於分散那股多出來的負電荷會有什麼幫助?這種電荷的分散與分子的解離傾向(酸性)又有什麼關係呢?

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恭喜你精準地選出了正確答案!這顯示你對有機酸的酸性強弱與分子結構之間的關聯,已經建立了非常紮實的直覺。

誘導效應與共軛鹼的穩定性

這道題目的核心在於誘導效應(Inductive Effect)。氯原子($Cl$)具有極強的電負度,屬於強力的拉電子基團。當乙酸分子中的氫原子被氯取代時,氯原子會透過共價鍵將電子雲往自身方向吸引,這種效果能有效分散掉酸解離後羧酸根離子($RCOO^-$)上的負電荷。電荷越分散,共軛鹼就越穩定,這會促使平衡向解離方向移動,進而大幅提升 酸解離常數 ($K_a$)

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