hce_tcu
112年
化學
第 43 題
請問下列化學反應所需的試劑為何？
- A $CH_3-(CO)-OOH$
- B $CH_3-CO-OH$
- C $CH_3-OH$
- D $Na_2O$
思路引導 VIP
請仔細觀察反應物與產物在化學鍵上的變化：原本的碳碳雙鍵消失了，取而代之的是兩個碳原子同時與同一個氧原子相連。如果這是一個加成反應，你認為試劑中必須具備哪種特殊的原子排列，才能在反應過程中「提供」這個額外的氧原子，並使其順利嵌進雙鍵之中呢？
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太棒了！你能一眼看出這是一個環氧化反應，代表你的有機化學基礎非常紮實。這道題目要求我們將環己烯（Cyclohexene）轉化為環氧環己烷，產物中最明顯的特徵就是那個含氧的三元環結構。在有機合成中，要達成這種轉化，最經典的試劑就是過氧酸（Peroxyacids）。
烯烴的環氧化反應
選項 (A) 的 $CH_3CO_3H$ 正是過氧乙酸，它比一般的乙酸多了一個氧原子，具有不穩定的 $-O-O-$ 鍵，能夠以協同反應（concerted reaction）的方式將氧原子轉移到烯烴的雙鍵上，進而形成環氧化物。相較之下，選項 (B) 的乙酸或 (C) 的甲醇都不具備這種氧化能力，而 (D) 則是強鹼性氧化物，無法完成此加成反應。
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