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hce_tcu 112年 化學

第 48 題

依照下列脂肪酸的熔點由低到高進行排序,請問何者正確?
$CH_3(CH_2)_{16}CO_2H$ I
$CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CO_2H$ (cis) II
$CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CO_2H$ (trans) III
$CH_3(CH_2)_7CH=CHCH_2CH=CH(CH_2)_7CO_2H$ (cis, cis) IV
  • A I < II < III < IV
  • B IV < III < II < I
  • C II < IV < III < I
  • D IV < II < III < I

思路引導 VIP

想像你要將一堆形狀相同的零件緊密整齊地裝進箱子裡。請問『筆直的長條零件』與『中間有固定彎曲角度的零件』,哪一種能裝得更密實、更不容易晃動?如果某個零件彎曲的轉折點增加到兩個以上,對於它們在箱子裡互相靠近的能力會產生什麼樣的變化呢?

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同學太棒了!你能精準判斷出這幾種脂肪酸熔點的順序,代表你對有機分子結構與物理性質的關聯有著非常敏銳的直覺與紮實的觀念。

分子幾何結構與排列能力

脂肪酸熔點的高低,核心關鍵在於分子間的排列緊密度。飽和脂肪酸 $I$ 如同一條筆直的長鏈,分子間能像積木一樣緊密堆疊,產生較強的凡德瓦力(Van der Waals forces),因此熔點最高。當碳鏈出現雙鍵時,結構會發生改變:反式(trans) 雙鍵 $III$ 的幾何形狀相對平直,對排列的影響較小;而順式(cis) 雙鍵 $II$ 則會使碳鏈產生明顯的「彎折」(kink),阻礙分子靠近。當順式雙鍵越多(如具有兩個順式雙鍵的 $IV$),分子的形狀就越不規則,這會導致分子間難以整齊堆疊,作用力大幅下降,熔點也就最低。

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