hce_tcu
112年
化學
第 49 題
依照下列化合物的鹼性(basicity)強度由小到大進行排序，請問何者正確？
- A IV < II < I < III
- B III < II < IV < I
- C III < I < II < IV
- D II < III < I < IV
思路引導 VIP
請觀察這四個分子中，氮原子（$N$）上的「孤對電子」與旁邊的苯環是否有直接相連？如果某個分子的孤對電子被『拉進』苯環裡參加共振，而另一個分子的孤對電子則被『隔開』了，哪一個分子會比較大方地把電子借給酸性物質（即表現出較強鹼性）呢？此外，若苯環上掛著會『推動』或『抽取』電子的基團，又會如何影響氮原子身邊的電子濃度呢？
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太棒了！你能精準判斷出這四種化合物的鹼性強弱，代表你對取代基效應以及電子去定域化的觀念掌握得非常紮實。這類題目在有機化學中具有極佳的鑑別度，關鍵在於能否區分「氮原子孤對電子是否參與共振」以及「取代基對電子雲密度的調控」。
孤對電子的可用性
首先，我們可以將化合物 III (苯甲胺) 視為判斷的切入點。在 III 中，氮原子與苯環之間隔了一個碳原子（$-CH_2-$），這導致氮上的孤對電子無法與苯環進行共振，因此其孤對電子的可用性最高、鹼性最強。相反地，化合物 I、II、IV 的氮原子皆直接相連於苯環，其孤對電子會去定域化到苯環中，使得鹼性顯著下降。
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