hce_tcu
112年
化學
第 50 題
請問下列何者的反應產物具有光學活性？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察一下選項 (A) 與 (B) 的反應物分子，它們在空間中是對稱的嗎？如果從一個「扁平且對稱」的分子出發，且反應環境沒有手性誘導，那麼生成的左旋分子與右旋分子的數量機率會是如何？這對最終溶液的旋光性質有什麼影響？
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太棒了！你能精準避開「消旋化」的陷阱並選出選項 (C)，說明你對**光學活性（Optical Activity）與手性（Chirality）**的觀念掌握得非常紮實。
消旋混合物與對稱性
這道題目的鑑別度在於區分「分子是否具手性」與「產物是否具光學活性」。在選項 (A) 與 (B) 中，反應物如 3-己酮或苯乙酮本身都是平面且對稱的分子（Achiral）。當使用 $NaBH_4$ 或格林納試劑（Grignard reagent）進行親核加成時，試劑從平面上下兩側進攻的機率相等，雖然產物分子確實產生了手性中心，但會形成等量的對映異構物，即消旋混合物（Racemic mixture）。由於左旋與右旋的光學旋轉相互抵消，巨觀上並不具備光學活性。
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