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普考申論題 112年 [化學工程] 有機化學概要

第 五 題

📖 題組：
下列是五個聚合物的名字，請分別畫出形成此聚合物單體的結構：（每小題2分，共10分） (一)纖維素（cellulose） (二)幾丁質（chitin） (三)聚苯乙烯（polystyrene） (四)克維拉（Kevlar） (五)聚丙烯腈（polyacrylonitrile）
📝 此題為申論題，共 5 小題

小題 (五)

聚丙烯腈（polyacrylonitrile）

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聚丙烯腈（PAN）用於製造壓克力纖維，其單體為丙烯腈。

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單體為：丙烯腈（Acrylonitrile）。 結構特徵：乙烯基上連接一個氰基（CH₂=CH-CN）。

小題 (一)

纖維素（cellulose）

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纖維素是植物細胞壁的主成分，由葡萄糖以 β-1,4-糖苷鍵連接而成。

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單體為：D-葡萄糖（β-D-glucose）。 結構特徵：六元吡喃環，C1 的 OH 基團處於平伏鍵（equatorial），即 β-構型。

小題 (二)

幾丁質（chitin）

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幾丁質存在於甲殼類外骨骼，其結構類似纖維素，但 C2 位置的羥基被乙醯胺基取代。

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單體為：N-乙醯基-D-葡萄糖胺（N-acetyl-β-D-glucosamine）。 結構特徵：葡萄糖骨架，C1 為 β-構型，C2 接有 -NHC(=O)CH₃ 基團。

小題 (三)

聚苯乙烯（polystyrene）

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日常常見的塑膠材料（如保麗龍），單體為苯乙烯（styrene）。

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單體為：苯乙烯（Styrene 或 Vinylbenzene）。 結構特徵：苯環上連接一個乙烯基（PhCH=CH₂）。

小題 (四)

克維拉（Kevlar）

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克維拉是高強度的防彈纖維，屬於芳香族聚醯胺類（aramid），由兩種單體經縮合聚合而成。

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單體為兩種分子（縮聚反應）：

  1. 對苯二甲酸（Terephthalic acid）：苯環的 1,4-位置各接一個羧基（-COOH）。
  2. 對苯二胺（p-Phenylenediamine）：苯環的 1,4-位置各接一個胺基（-NH₂）。
📝 聚合物單體結構辨識
💡 熟練判別加成與縮合聚合物之單體官能基與化學結構。

🔗 聚丙烯腈生成歷程

  1. 1 單體確認 — 丙烯腈單體具備碳碳雙鍵（π鍵）與氰基
    2. ↓
  2. 2 引發聚合 — 雙鍵斷裂形成活性中心，單體相互連結
    3. ↓
  3. 3 長鏈生成 — 飽和碳鏈主幹形成，側鏈為氰基官能基
🔄 延伸學習：延伸學習：聚丙烯腈為人造羊毛（Orlon）的主要原料
🧠 記憶技巧：加成單體看雙鍵，縮合單體看官能基（酸、醇、胺），丙烯系列記官能：酸、酯、腈。
⚠️ 常見陷阱：容易將「重複單元（Repeat Unit）」誤當作「單體（Monomer）」，單體結構必須保有完整的雙鍵或反應性官能基。
加成聚合反應 縮合聚合反應 合成纖維種類與性質

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