第 三 題

【解題關鍵】判斷直立鍵位置為氫(H)或氘(D)。 【解答】

1. 圖(c)中，C1 的 Cl 為朝上（實線），要進行 E2 反應，Cl 必須為上直立鍵。

【解題關鍵】E2消除需處於 diaxial 構象。 【解答】

1. 為了進行 E2 消除，氯原子 (Cl) 必須處於直立鍵（axial，向上）。

【解題關鍵】Zaitsev法則與 diaxial E2 消除。 【解答】

1. 當圖(b)的 Cl 處於上直立鍵時，鄰位 C2 的甲基是朝上的（實楔形），這表示它佔據了平伏鍵（equatorial），因此 C2 碳的下直立鍵是氫原子。

【解題思路】利用紐曼投影判斷反式共平面。 【詳解】

1. 觀察紐曼投影式，前碳在約8點鐘方向有 H，後碳在約2點鐘方向有 Br。兩者夾角為 180 度，已經處於完美的 anti-periplanar 構象，可直接消除。

【解題思路】旋轉構象至反式共平面後判斷立體化學。 【詳解】

1. 圖(e)中，前碳的 H 位於右上方（約2點鐘），後碳的 Br 位於右下方（約4點鐘），兩者夾角為 60 度，無法直接進行 E2 消除。