普考申論題
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 五 題
📖 題組：
寫出下列受質進行E2消除反應時：（每小題2分，共10分）
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(一)寫出反應(a)的主產物？
(二)寫出反應(b)的主產物？
(三)寫出反應(c)的主產物？
(四)寫出反應(d)的主產物？
(五)寫出反應(e)的主產物？
寫出下列受質進行E2消除反應時：（每小題2分，共10分）
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(一)寫出反應(a)的主產物？
(二)寫出反應(b)的主產物？
(三)寫出反應(c)的主產物？
(四)寫出反應(d)的主產物？
(五)寫出反應(e)的主產物？
📝 此題為申論題，共 5 小題
小題 (五)
寫出反應(e)的主產物？
思路引導 VIP
看到紐曼投影式的E2消除反應，首要任務是尋找離去基 (Br) 和 β-氫。接著透過旋轉碳-碳鍵，使兩者達到「反式共平面 (anti-periplanar)」的立體構象。最後觀察剩餘基團的相對空間位置（同側或異側），即可精準判斷產物雙鍵的 E/Z 立體化學。
小題 (一)
寫出反應(a)的主產物？
思路引導 VIP
看到環己烷衍生物進行 E2 消除反應，第一步必須聯想到「反式雙直立鍵（anti-diaxial）」的立體化學限制。畫出椅型構象，尋找哪個相鄰的 β-碳上有能與離去基（-Cl）呈相反方向且同在直立鍵上的氫原子，藉此判斷雙鍵生成的位置。
小題 (二)
寫出反應(b)的主產物？
思路引導 VIP
看到環己烷衍生物的 E2 消除反應，首先要考慮立體電子效應，畫出最穩定的椅型構象，並尋找與離去基 (Cl) 呈反式雙軸向 (anti-periplanar) 的 β-氫。接著根據 Zaitsev 規則，比較兩種可能被拔除的氫，判斷能生成取代度最高、最穩定雙鍵的主產物。
小題 (三)
寫出反應(c)的主產物？
思路引導 VIP
解決環己烷上的 E2 消除反應時，首先應畫出椅型構象，並確保離去基（-Cl）位於直立鍵（axial）。接著尋找與離去基呈「反式共平面（anti-periplanar）」的 β-氫或 β-氘進行消除。
小題 (四)
寫出反應(d)的主產物？
思路引導 VIP
面對 E2 消除反應的紐曼投影式題目，核心關鍵是找到「反式共平面（anti-periplanar）」構象。先確認離去基 (Br) 和鄰碳上的 β-H 二面角是否為 180°；若符合，則直接將消除軸兩側的基團「壓平」，同側的基團在產物雙鍵上即為同側，以此判斷出產物的立體構型 (E/Z)。
E2反應立體化學判斷
💡 E2消除反應須符合「反式共平面」構象方能決定產物幾何異構。
🔗 E2 反應立體產物推導流程
- 1 定位反應基團 — 在紐曼投影式找出離去基(LG)與其鄰位的β-H。
- 2 旋轉C-C單鍵 — 固定一碳，轉動另一碳使H與LG達成180度反式。
- 3 側邊基團分組 — 觀察H與LG平面的左側基團與右側基團。
- 4 生成烯類產物 — 將同側基團畫在雙鍵同側，並判定Z/E構型。
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🔄 延伸學習：延伸學習：當有複數個β-H時，需考慮產物的熱力學穩定性（扎伊采夫規則）。
