第 二 題
七、判斷以下化合物是否具有掌性(chiral)或不具有掌性(achiral)?(每小題1分,共5分) (一) (二) (三) (四) (五)
小題 (二)
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這是一個 Fischer 投影式。觀察上下兩端的基團:上方是乙基 (Et),下方是甲基 (Me)。因為兩端基團不同,分子絕對不可能存在水平對稱面。中間的碳具有立體中心,無法與自身鏡像重合,因此具有掌性。
小題 (一)
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觀察分子結構為 3-hexanol (己-3-醇)。中心碳 (C3) 接有四個不同的基團:氫 (-H)、羥基 (-OH)、乙基 (-CH2CH3) 和 丙基 (-CH2CH2CH3)。因為四個基團都不同,存在立體中心,且分子無對稱面與反轉中心,因此具有掌性。
小題 (三)
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這是一個無任何取代基的環己烷椅狀構象(Chair conformation of cyclohexane)。未取代的椅狀環己烷擁有多個對稱元素,包括一個反轉中心(center of inversion, i)與三個對稱面,因此絕對是不具掌性的。
小題 (四)
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這是一個 Newman 投影式,分子為 2,3-butanediol 衍生物。仔細檢查前後碳上的基團相對位置:前方的甲基在左下,後方的甲基在右上;前方的 OH 在右下,後方的 OH 在左上;前方 H 在上,後方 H 在下。前碳的每一個基團都與後碳的對應基團呈現 180 度對向排列,這完美構成了一個反轉中心(center of inversion)。因為該構象擁有反轉中心,代表該分子為內消旋體(meso compound),不具掌性。
小題 (五)
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觀察這是一個取代的環丁烷。根據立體符號,C1 為楔形甲基,相鄰的 C2 為楔形氯,對角的 C3 為虛線甲基。檢查對稱性:若沿著對角線(經過 C2 和 C4)切開,C1 必須映射到 C3,但 C1 的甲基是向上的(楔形),而 C3 的甲基是向下的(虛線),因此對稱面不成立。再檢查反轉中心:C1(上) 經過中心映射到 C3,應該是 C3(下),這部分吻合;但 C2 的氯(上) 經過中心應該映射到 C4(下) 也必須有氯,可是 C4 上沒有氯原子。因為缺乏任何非真旋轉軸(如平面或反轉中心),所以它具掌性。